Трудовая книжка у ИП

Если ИП один, нужно ли ему самому себе заполнять трудовую книжку? И как её офорлять, ведь должности как таковой нет.

Не нужно. Книжка "трудовая". А ИП трудовой деятельности не ведёт, а ведёт предпринимательскую.

Свидетельство ИП (запись в ЕГРИП, свидетельство ОГРН) является для ИП подтверждением трудового и в т.ч. непрерывного (если потребуется) стажа для начисления пенсии, если что.