Не понимаю. Вы ему по сути платите "вчерную" - зачем тогда какие-то НДФЛ? Понятно, что пытаетесь себя обезопасить, но это имело бы смысл, если Вы платите ему ЗП с р/с или даже если через кассу банка, то с указанием, за что. А так... Все остается на решение налоговиков - принимать эти платежи или нет. И снова повторю вопрос - с этих доходов в пользу физлица не начисляются взносы в ПФР? А то НДФЛ Вы удерживаете, а взносы? Или эта деятельность физ лица не подлежит "взносированию"? :)

