Какой "галочки"? Работодатель косвенно уведомляет ПФР о прекращении договора путем указания даты окончания учета страхового стажа. Если эта дата совпадает с последним днем какого-то квартала (отчетного периода) - то никаким образом ПФР ничего не узнает до того момента, пока не состыкует данные трудовой книжки и сведений о стаже от работодателей.
Сравнение может иметь место быть как при обращении ФЛ, так и при проверке ПФР... Последнее куда неприятнее и проблемнее.
Я бы переговорила с сотрудницей и сделала бы запись об увольнении задним числом.

