Расчеты наличными с водителями

Помогите, пожалуйста, прикинуть + и -.
Занимаемся мы экспедиционными услугами, везем не наш груз с не нашего склада на не наш склад на машинах подрядчика. Хотим этим водителям, которые могут быть и как частные лица и как ПБЮЛы и как представители (по доверенности?) какой-то орг-ции , отдавать наличными за их услуги по перевозке.
Вопросы о нюансах этого:
1) какие документы мне как бух-ру надо иметь на такую операцию - расходник от нас, чек ККМ (может и не надо), накладная, доверенность от его орг-ции/копия паспорта/копия свид-ваПБЮЛа, договор между нами и им о перевозке? Что-то еще? СФ?
2) ККМ нужен?
3) насколько понимаю, что мы попадаем на НДС, если он выступает как представитель юр.лица или ПБЮЛ? Т.е. мы не можем возместить свой НДС? А если мы перейдем на упрощенку?
4) если он как физ.лицо - надо ли удерживать НДФЛ и ЕСН и потом в конце года подавать на него сведения в налоговую?
5) мы наличные можем без ограничения снять со своего р/с по чеку? На любые нужды?

Заранее спасибо ответившим.

ККМ вам нужен только если вы за свои услуги будете принимать наличные деньги со своих клиентов. Чтобы расчитываться за полученные услуги ККМ не нужен.
1. Если это будут частные лица - то с ними договор подряда, удерживать НДФЛ, выплачивать за них ЕСН. На НДС попадаете.
2. ПБОЮЛ - договор подряда (оказания транспортно-экспедиционных услуг). НДФЛ и ЕСН ПБОЮЛы платят сами за себя. Попадаете на НДС или нет зависит от того, по какой схеме работает ПБОЮЛ.
3. Организации - договор на услуги. НДФЛ и ЕСН - отпадают. Попадаете на НДС или нет зависит от того, по какой схеме работает организация. Расчет наличными в пределах 60000 р. Наличие ККМ у другой организации обязательно.

По чеку можете снять без ограничений на любые нужды.