Это вы имеете ввиду штрафы ТИ?
Первый приказ на отпуск можете отменить.
Делаете новых 2 приказа на отпуск:
на 28 дней и на 1 день (т.к. период работы, за который предоставлется отпуск будет разный)
На основании заявления работника делаете приказ на увольнение (дата приказа не позднее 21.04.2009, хотя по-хорошему должна быть 20.04.2009 - как и дата заявления). Выплачиваете работнику все причитающиеся суммы.
Знакомите работника с приказом, вносите запись в трудовую книжку. Собираете все необходимые подписи работника.
Отдаете трудовую книжку.
Дальше работник гуляет свой отпуск и вы его уже больше не видите.