Кстати, чем Вы докажете, что все выплатили арендодателю, если у вас никаких доказательств этого не осталось. Он с Вас завтра потребует арендную плату за год, подаст в суд и выиграет его.

А по сути Вашего вопроса - решайте сами -
а) сообщать в налоговую справкой 2-НДФЛ с признаком 2 (срок уже вышел),
б) не сообщать и пусть он сам сдает 3-НДФЛ (отчего в налоговой поймут, что Вы не выполнили свою обязанность нал. агента),
в) ни Вам, ни ему ничего не сдавать (понадеяться на авось),
г) сделать сейчас (или декабрем) расписку на всю сумму, перечислить НДФЛ в бюджет и отчитаться в срок в налоговую. Сам НДФЛ или из своих денег платить, или его попросить вернуть Вам эту сумму.