Вот когда планирование будет само предприятия - как выгоднее - по цене на билеты ( разницы бывают ой какие существенные в зависимости от дня недели) , по гостинице - по необходимости дней работы - тогда многие вопросы снимутся.
А пока у Вас почти анархия - сам купил билеты ( когда захотел) - он планирует когда поедет - как ему выгодно.

